Pero la demanda en la época era mayor de cantantes que de trompetistas por lo que debutó cantando 'Dee dee Dinah' (1958), a la que siguieron 'Venus' y 'Why' (ambas nº1) en 1959. Considerado del grupo de 'caras bonitas' junto a Paul Anka, Bobby Rydell o Jimmy Clanton, pronto debutó en el cine, consiguiendo en 1960 un papel en la película 'El Alamo' con John Wayne. Emparejado frecuentemente con Annette Funicello, juntos protagonizaron varias 'comedias playeras' que les hicieron muy populares en los sesenta.
A pesar de continuar con su carrera musical, no volvió a saborear el éxito hasta 1976 con una versión 'disco' de su éxito 'Venus'. En 1978 además, interpretó un pequeño papel (Teen Angel) en la película 'Grease', papel que siguió interpretando en la versión de Broadway. Esto le dio a conocer a una nueva generación. Apareció en numerosos shows de TV y en 1987 volvió a reunirse con Funicello para rodar 'Back to the Beach'. En 1995 realizó un pequeño cameo haciendo de sí mismo en el film de De Niro, 'Casino'
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