Un año más tarde entra en la orquesta de Duke Ellington, para sustituir a Bubber Miley, permaneciendo con Ellington hasta 1940, y convirtiéndose en una de sus estrellas. Toca después con Benny Goodman y, después, con el sexteto de Charlie Christian. Después, forma su propia big band, en la que incorpora a músicos talentosos como Bud Powell o Eddie Vinson. Con esta orquesta, o con pequeñas formaciones, se mantiene como banda residente del Savoy Ballroom, una de las salas más importantes de Nueva York, durante casi 16 años.
En los años 1960, vuelve a la orquesta de Duke Ellington, permaneciendo con su hijo Mercer Ellington en la banda reconstruida tras la muerte del duque (1974). Participó en un gran número de películas musicales junto con Ellington.
Williams fue uno de los maestros de la sordina, con la que lograba mantener un sonido punzante y emotivo. En sus primeros tiempos en la banda de Ellington, sucedió a Miley en la responsabilidad de mantener el sonido jungle que la hizo popular. Su estilo estaba muy influido por Louis Armstrong, aunque también por King Oliver, y fue un excelente solista, con un fraseo muy bien articulado y sonido cristalino sin la sordina. Como compositor, destaca entre todas sus obras la que firmó a medias con Thelonious Monk, 'Round Midnight.
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