Debutó a los 15 años en un concurso en Portland, Oregón. En 1951 se traslada a Detroit, donde comenzó a llamar la atención con sus actuaciones en el Flame Showbar, un club nocturno de R & B de la ciudad. Inspirado por el ritmo de cantantes como Kay Starr, LaVern Baker y Ivory Joe Hunter, Ray desarrolló un estilo inconfundible basado en el ritmo, que se describe como la alternancia entre el pre-rock, R & B y un pop más clásico que el enfoque convencional.
Su primer disco, Whiskey y Gin, grabado en 1951 con OKeh Records, fue un éxito menor. Sin embargo, al año siguiente, pasaría a dominar las listas con un sencillo cuyos temas Cry y The Little White Cloud That Cried alcanzaron gran éxito y del que se vendieron más de dos millones de copias. Ray supo conectar con los adolescentes y se convirtió rápidamente en uno de sus ídolos.
Durante su carrera alcnzaría muchos más éxitos, entre ellos Please Mr. Sun, Such a Night, Walkin' My Baby Back Home, A Sinner Am I, and Yes Tonight Josephine. Su último gran éxito fue Just Walkin' in the Rain, en 1956, aunque un año más tarde su tema You Don't Owe Me a Thing alcanzaría el número 10 en las listas de éxitos.
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