Heywood, Jr. tocó con varios músicos de jazz muy populares como Wayman Carver en 1932, Clarence Amor de 1934 a 1937 y Benny Carter 1939 a 1940 después de mudarse a Nueva York .
Heywood crea su banda y de vez en cuando hacve grabaciones con Billie Holiday en 1941. En 1943, Heywood graba con The Coleman Hawkins Quartet (incluyendo " The Man I Love ") y forma su primer sexteto , incluyendo a Doc Cheatham y Vic Dickenson .
Posteriormente, en 1944, su versión de " Begin the Beguine "se convirtió en un éxito al igual que ocurrio con su carrera durante los tres años siguientes.
Entre 1947 y 1950, Heywood con una parálisis en sus manos le impisió seguir tocando. Sin embargo, reapareció después de la década. En los años 50, Heywood compuso y grabó " Land of Dreams "y "Soft Summer Breeze". Aunque probablementge, es mejor conocido por su grabación en 1956 de su composición" Sunset canadiense ", grabada con Hugo Winterhalter y su orquesta.
Después de otra parálisis parcial en la segunda mitad de los 60, Heywood hizo otra remontada y continuó su carrera en los 80.
Eddie Heywood tiene una "estrella" en el 1709 de Vine Street en el Hollywood Walk of Fame .
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